У 1943 році, під час будівництва прототипу важкого стратегічного бомбардувальника ХВ-36, авіабудівна компанія Convair запропонувала ВПС надважкий транспортний літак, який мав би використовувати більшість елементів конструкції B-36. За їх згодою було розпочато проектування нового планера, який отримав позначення XC-99.
2 листопада 1947 року відбувся його перший випробувальний політ. XC-99 успадкував крила та силові установки від B-36. У нього був абсолютно новий фюзеляж і змінена експлуатація. Його розміри були вражаючими; жоден інший літак не міг нести такого великого корисного навантаження - 400 повністю екіпірованих солдатів або 100 000 фунтів вантажу. Випробування тривали до травня 1949 року. Після цього цей літак із заводським номером 43-52436 був переданий ВПС.
Експлуатація ХС-99 почалася в липні 1950 року, коли він транспортував понад 100 000 фунтів, майже 46 метричних тонн вантажу, в основному компонентів бомбардувальника B-36, із заводу компанії в Сан-Дієго на авіабазу Келлі. Трохи пізніше літак побив власний рекорд, доставивши 47 тонн вантажу. У серпні 1953 року він встановив рекорд дальності польоту з вантажем, доставивши 27 тонн техніки на базу в Західній Німеччині через Бермудські та Азорські острови, пролетівши 19 тис. км.
XC-99 брав активну участь у доставці вантажів до Кореї, де почався тривалий конфлікт між північною та південною частинами країни. Після припинення вогню там також брала участь у поверненні американських військ на Батьківщину.
Незважаючи на весь позитивний досвід експлуатації ХС-99, командування ВПС заявило, що цей тип літаків йому не потрібен у великих кількостях, і подальші контракти не укладалися. Це не турбувало Convair надмірно, оскільки він все ще був зайнятий будівництвом бомбардувальників B-36.
Інтерес до ХС-99 проявила компанія Pan American Airways, яка в той час стрімко розвивала трансконтинентальні маршрути, і навіть видала Convair замовлення на 15 літаків, які отримали назву Model 37. Планувалося, що літак зможе перевозити 204 пасажири на відстань 7000 км. Компанія Pan American навіть запустила широку рекламну кампанію щодо нових літаків, але угоду про їх будівництво було скасовано через велику завантаженість Convair програмою B-36 та економічну недоцільність створення серії лише з 15 машин.
XC-99 залишився єдиним зразком свого типу, продовжуючи військову службу. До 1957 року він перевіз 27 000 тонн вантажів із загальним нальотом 7400 годин. Його останній політ відбувся 19 березня 1997 року, після чого його було знято з військової служби та передано на зберігання на авіабазу Келлі. XC-99 зберігався там до 2004 року, після чого був розібраний на основні компоненти і в кінцевому підсумку перевезений на знамениту «Бонярд» - базу ВВС Девіс-Монтан в Тусоні, де він зберігається досі в очікуванні реставрації.
Galaxy XC-99 залишався найбільшим транспортним літаком в історії, аж до появи C-5 (Galaxy), і, незважаючи на свій унікальний статус, зіграв дуже важливу роль у розвитку військово-транспортної авіації.
