Як і у випадку з цивільною версією, Skymaster був недорогим двомоторним поршневим літаком з одним двигуном у носовій частині літака, а другим — у задній частині фюзеляжу. Конфігурація Push-pull означала простішу процедуру роботи з одним двигуном завдяки осевій тязі порівняно зі звичайним кріпленням на низькій частині крила більшості двомоторних легких літаків, а також допускала високе крило, забезпечуючи чітке спостереження під і позаду літака. Під час війни у В’єтнамі Skymaster планувалося замінити в місії передового повітряного управління (FAC) на OV-10 Bronco, але O-2A зберіг роль нічних місій після появи OV-10 через OV-10 високий рівень освітленості кабіни, що робить нічну розвідку непрактичною. O-2 був повністю виведений з експлуатації після додаткових нічних модернізацій OV-10.
Перший O-2 здійснив політ у січні 1967 року, і незабаром після цього літак був запущений у виробництво, а ВПС США отримали поставку в березні 1967 року. До 1970 року для ВПС США було побудовано 532 O-2 у двох варіантах. O-2A служив як літак FAC 20-ї ескадрильї тактичної авіаційної підтримки, тоді як O-2B був оснащений гучномовцями та диспенсером листівок для використання в ролі психологічних операцій (PSYOPS). Декілька літаків USAF O-2 пізніше були передані колишнім VNAF ВПС Південного В’єтнаму та експлуатувалися ними.
Після війни у В’єтнамі O-2 продовжував працювати як з ВПС США, так і з підрозділами ВПС Національної гвардії до кінця 1980-х років.
